Laughing（谢天华饰）被认为是警方的卧底，但因一宗贩毒案，被警司潘Sir（黄日华饰）追捕。其实在Laughing加入警队前，他是一名古惑仔，一直跟随大哥（黄秋生）在马路上打群架。一哥照顾得很好。Laughing把一哥当成了自己的兄弟。为了保护自己的地盘和非法生意，一位兄弟要求Laughing加入警队，以便掌握警察行动。笑在警校表现很好。可惜气运弄人，他根本没有机会留在警队，因为反黑警司冼锡尔（元彪饰）被Laughing的黑道气息所吸引，指派他做卧底。就这样，Laughing成了“双卧底”，一哥高兴的是，Laughing被派到俱乐部去对付他的同学（吴镇宇）。在这个本来就复杂的情况下，有一件事让Laughing的处境更加复杂。他爱上了他的妹妹Karen（陈法拉）。在法治、善良、情感的抉择中，笑将如何应对？无论你选择哪一方，都是负义。笑到最后会倒向哪一边？该片获得第79届奥斯卡最佳影片奖，马丁斯科塞斯获得最佳导演奖。该片翻拍自香港电影经典影片《无间道》，讲述了波士顿黑帮组织和警方之间互相培养卧底安插在对方内部，以及互相斗智斗勇的过程；是警方和黑帮都决定展开洗底行动的故事美版的无间道，比较直白、血腥，文戏不够，武戏太过但是在电影语言方面，美版则更胜一筹！这部电影用一种特别的即前一百分钟都是通过平行剪辑的方式来推动故事、塑造人物。而这种方式走到了极端就塑造出一种别样的美感。